気になる職場の人へのアプローチ

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何回か飲みに行ってて、連絡先も知ってるなら、普通に「今度一緒に○○に行きませんか？」って言って誘えばいいのでは？
普段やりとりすることないなら、徐々に仲良くなるのは難しいから、いきなり誘うしかないんじゃないの。