そこそこ好きな人と付き合うってありですか？

気持ち分かります。
ただ、冷めてきた理由が他人に対して嫌な言い方をするとか、暴力的、だらしないなど、、
なら考えた方がいいかもしれませんが、
お相手はシャイな方のようなので、ときめきがないとかもっとリードしてほしいみたいな理由だったら
そこは結婚のパートナーとしては信頼できていい部分なのかも知れません。
（女性の扱いが上手くてロマンティックな男性はいつまでも恋したがりで浮気する方が多い気がします。。）

告白をきちんとしないのも、今までがそうだった事でそれが普通だと思っているのかもしれませんから、
今後どうしていくか話してみてもいいかもしれませんね。
そこで誠実さがかんじられなかったらそこまでですし、話し合う事でお相手の内面を知れて好きになれるかもしれません。