「先に好きなの取っていいよ～」で、本当に好きな物を取りますか？

「好きな物を選ぶ」か「自分からは選ばない」か、どっちか。
好きな物を選ぶとしたら、果物が好みの種類ならショートケーキ、そうでなければチーズケーキ。モンブランは嫌い。

いずれにせよ「好きでない物を選ぶ」はありえない。相手はチーズケーキが大好物かもしれない。相手の食べたい物が事前に分からない限り、どれを選んでも気遣い足りえない。損するだけ。