女慣れしてる男性と女慣れしてない男性どちらのがいいですか？

慣れてない方が断然いいでしょ
まず慣れるのがおかしい
だって何人と付き合っても相手は毎回全然違う人間だよ？
同じようにして上手く行くわけないじゃん
だから極端に言えば慣れてる＝自己中と言える